Single đầu tiên của Mamamoo "Don't Be Happy", hợp tác với Bumkey, được phát hành ngày 9 tháng 1 năm 2014.[1] Mặc dù không có quảng bá, bài hát vẫn xếp hạng thứ 20 trên Gaon Digital Chart và 24 trên Billboard Korea K-Pop Hot 100.[2][3] Nhóm tiếp tục phát hành single "Peppermint Chocolate" với K.Will (feat. Wheesung) vào ngày 11 tháng 2. Bài hát xếp vị thứ 10 và 7 trên các bảng xếp hạng nói trên.[4][5] Single hợp tác thứ ba của Mamamoo, "Heeheehaheho" với Geeks, được phát hành ngày 30 thang 5 và xếp vị trí 50 và 45.[6][7]

Ngày 18 tháng 6 năm 2014, mini album đầu tiên của nhóm Hello được phát hành. Tổng cộng ba bài hát hợp tác trước đó và bốn bài hát mới, bao gồm single "Mr. Ambiguous", được sử dụng để quảng bá cho album.[8] Được phát hành trong cả CD và digital, nhưng "Peppermint Chocolate" chỉ được có trong phiên bản CD của album.[9][10] Album ra mắt tại vị trí 19 trên Gaon Album Chart trong tuần thứ ba của tháng 6 năm 2014.[11] "Mr. Ambiguous" đạt vị trí 53 trên Gaon Digital Chart,[12] và đạt vị trí 19 vào hai tuần sau đó.[13] Và cũng được xếp vị thứ 28 trên K-Pop Hot 100.[14] Mamamo ngạc nhiên khi bài hát trở thành hit, vì nó phù hợp với phong cách độc đáo của nhóm và nhóm không nghĩ rằng bài hát có sức hấp dẫn công chúng.[15] Trong tháng 11 năm 2015, album lại leo lên Gaon Album Chart, đạt vị trí thứ 16.[16] Điều này là do nhóm đạt được sự chú ý của công chúng sau khi chiến thắng trong một tập của Immortal Songs: Singing the Legend.[17][18]